因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光）携带妹妹婷婷（李淑桢）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。
舅舅（陈博正）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。
网友评分40856人已评分
8.7
哥哥和妹妹的两种视角：哥哥看到人与家庭的牵扯，从不会问好到主动告别，学会与体制和睦共处；妹妹看到人与人之间的遥远，和寒子同属于族群的边缘人，可以彼此帮扶，却宁愿相忘江湖。成人世界像夏日树荫里透出的光，多多少少投射到儿童的生命里，有的温暖有的寒冷。天气晴了我也去铜锣转转。
2017-02-26 有用 559
十一二岁的孩子猛然面对纷至沓来的新鲜体验和陌生情感时，用力张大眼睛试图去理解和体悟的状态，实在有种朴拙谦卑的力量，与后世的同类电影要么生怕不够萌不够幽默，要么像《囧男孩》虽有灵动细节，始终还是人为地涂抹一层糖果色彩不同，致使本片无法超越的是观察角度，而非技巧
2016-09-03 有用 79
想起我的童年哎，夏天都会去姥姥家，姥姥对我们很好，尿床了也不会挨打，白天家里孩子多，到晚上姥姥会把藏着的甜瓜拿给我们吃，我们那里把甜瓜叫“甜半夜”，我还问我吃两个是不是就能甜一夜；直到现在每年夏天都会去；我哥哥也是这样嫌弃我，男生出去玩女生不要跟。
2016-12-24 有用 135
《冬冬的假期》对于我是治愈系作品。任何时候都温暖如初。"我们的世界观在小时候已确立，整个拍电影的过程就是在寻找，你为什么会拍电影，因为你有这个童年。"记得有次廖桑跟我聊侯导，说他怀念白羊座青春活力的侯导：“他现在越来越处女座了” 我们都哈哈大笑，明白为什么。朱天文是侯孝贤的镇定剂
2009-03-21 有用 146
侯孝贤、是枝裕和的这些片子，放在夏天再适合不过
2019-07-06 有用 5